Кэтрин Хепберн в роли холодной, но взрывной Трейси Лорд чрезвычайно гармонична, ведь она сама попросила Бэрри написать для нее пьесу. Декстер обращается к ее героине не иначе, как «red» (рыжеволосая), поэтому черно-белая гамма фильма не скрывает от зрителя яркую натуру девушки. Изначальным пожеланием актрисы было перенести пьесу на экран с двумя другими известными мужчинами Голливуда — Спенсером Трейси и Кларком Гейблом. С первым ей удалось сыграть вместе спустя два года, после чего их творческий и романтический союз продолжился ещё на несколько десятилетий. Отказ Гейблу в участии в «Филадельфийской истории» начал его карьерный спад, а вот Хепберн этой ролью планировала избавиться от прозвища «кассовый яд» — ее полоса неудач стартовала в 1934-м. За 1939 год актриса сыграла 417 представлений на сцене, а прибыль более одного миллиона долларов дала четкое указание — пора снимать фильм.
Прототипом главной героини стала светская львица Хелен Хоуп Монтгомери Скотт, неофициальная королева Филадельфии. Семейный дом Трейси называет исключительно своим, предпочитает полное повиновение окружающих, на поверку оказывается безграмотна, как и другие Лорды, — в слове «омлет» они совершают по две ошибки, хотя позже делают вид, будто в действительности говорят по-французски. Неудивительно, что развернувшаяся под крышей дома история донесла до Трейси уверенность отца в ее снобизме.
Но несмотря на это открытие, героиня Хепберн остается верна тому поведению, которого ждет от нее общество. Вместо того, чтобы следовать зову сердца, в последние минуты картины она решается на поступок, который сохранит ее репутацию. Рада ли Трейси такому повороту событий? Говорит, что да, что наконец чувствует себя человеком. Что же она ищет? Одобрения людей вокруг, как и сама актриса мечтала избавиться от негативного реноме, затевая эту «Филадельфийскую историю».