Как в «Куше» и «Стволах», в «Джентльменах» Ричи использует свои коронные фишки с отмоткой, длинные словесные перепалки, абсурдные каламбуры и неожиданные повороты сюжета. В новом фильме кроме основной линии повествования о противостоянии, встречаются и истории невинных остолопов – излюбленных персонажей Ричи. В «Джентльменах» незадачливые идиоты решают все, и несмотря на то, что классический образ джентльмена – это костюм-тройка, часы и дорогая обувь, главным рыцарем у Ричи оказывается Тренер в спортивном костюме в исполнении Колина Фаррелла. Сыграв в эпизодической роли, Фаррелл смог перетянуть одеяло зрительского внимания на себя с самого первого появления в кадре. После фильма «Залечь на дно в Брюгге» это едва ли не лучшая роль Колина, которая по своим амбициям напоминает персонажа Бреда Питта в «Большом куше».
Больше всего экранного времени уделено помощнику Пирсона Рэю в исполнении Чарли Ханнэма, который уже работал с Ричи над фильмом «Король Артур». Персонаж Ханнэма одет с иголочки и эстетически воплощает на экране классический образ джентльмена. Однако герой кажется слишком пресным, хотя и является персонажем первого плана.
Оскароносный МакКонахи в «главной» роли смотрится весьма убедительно и солидно. Его герой находится в самом расцвете сил, дерзко ведет себя с конкурентами, но при этом по-джентльменски обходится с женой. После «Далласского клуба покупателей» Мэттью удалось вырваться из образов декораций к главным героиням мыльных опер нулевых. Из-за этого навязанного имиджа, трудно представить МакКонахи в «Стволах» или «Куше», там он бы смотрелся скорее странно и нелепо, но в «Джентльменах» он на своем месте.
Некогда секс-символ Хью Грант в «Джентльменах» наравне с Фарреллом привносит в историю фарса и комедии, только в отличии от Тренера, его персонажа назвать джентльменом язык никак не повернется. Персонаж Гранта («сценарист» Флетчер) воплощает на экране низменные пороки человечества: он манипулирует, угрожает и играет сразу на две стороны.
Единственной женщиной в этом мужском коллективе стала Мишель Докери, сыгравшая жену Микки Пирсона. Ричи не стал прописывать женских персонажей и выделять им большое количество экранного времени, что, впрочем, картине пошло только на руку, речь ведь идет о мире мужских разборок и криминала.
Новая картина отличается зрелостью не только самого Ричи, но и его персонажей. В отличие от «Куша» и «Стволов» герои здесь взрослые и солидные. Это уже не те мелкие лондонские преступники, а гангстеры нового поколения, проворачивающие куда более серьезные аферы.