Одной из главных работ Хоакина стала роль кантри-певца Джонни Кэша в байопике 2005 года «Переступить черту», которая принесла ему вторую номинацию на Оскар. Музыкант лично одобрил кандидатуру Хоакина, но умер еще до окончания съемок. Для роли Хоакин научился играть на гитаре, петь голосом Кэша и сам исполнил все музыкальные партии в фильме. Несмотря на то, что главная кинонаграда ушла Филипу Сеймуру Хоффману за роль Трумена Капоте, Хоакин унес домой сразу две статуэтки: Золотой глобус за лучшую мужскую роль в комедии или мюзикле и Грэмми за лучший саундтрек. Роль Кэша в очередной раз доказала, что Хоакин не просто играет своих героев, а живет ими. Во время съемок он перестал отзываться на собственное имя, не расставался с гитарой и перенял от своего персонажа проблемы с алкоголем. Радикальный подход к воплощению образа привел к тому, что после работы над фильмом Хоакин добровольно прошел реабилитацию от алкогольной зависимости.
После очередного возрождения Хоакин снялся в двух фильмах Джеймса Грэя: криминальном триллере «Хозяева ночи» и мелодраме «Любовники». В период промокампании к «Любовникам» Хоакин неожиданно для всех заявляет о прекращении актерской карьеры. В 2009 году на вечернем шоу Дэвида Леттермана Хоакин появляется в неряшливом виде и объясняет — решение уйти из кинематографа связано с записью хип-хоп альбома. Этот перфоманс продолжается полтора года вплоть до выхода той самой совместной работы с Кейси Аффлеком в качестве режиссера — мокьюментари «Я все еще здесь». Помятый костюм, длинные волосы, борода и темные очки оказались частью образа для псевдодокументалки про уставшего актера. Фильм-провокация вышел за рамки типичного кино, ведь Хоакин в течение многих месяцев прикидывался сумасшедшим не на экране, а в реальной жизни.
Спустя еще два года Хоакин возвращается на экраны в образе демобилизованного моряка, который попадает в религиозную секту. «Мастер» стал первой совместной работой Хоакина и Пола Томаса Андерсона и последней в карьере Филипа Сеймура Хоффмана. Убедительная игра в ветерана второй мировой принесла Фениксу третью номинацию на Оскар, а Хоффману четвертую. Лента купалась в хвалебных отзывах критиков, но академия сделала выбор в пользу других кандидатов. Следующая совместная работа Хоакина и Андерсона «Врожденный порок» успех «Мастера» не повторила, зато показала актера в непривычном комедийном амплуа.
В 2013 году на волне популярности сериала «Черное зеркало» в прокат вышел фильм Спайка Джонса «Она». Хоакин примерил необычный для себя образ: он сыграл застенчивого писателя Теодора, который влюбляется в операционную систему.
Грустный и меланхоличный образ экранного писателя привлек внимание Вуди Аллена. Хоакин получил главную роль в его следующем фильме «Иррациональный человек». На экранах Феникс появился в образе профессора философии, переживающего экзистенциальный кризис. Его партнершей по фильму стала новая муза Аллена — Эмма Стоун.