Во-первых, всё дело в художественных приёмах, которым отдал предпочтение Пенн. Поразительная для тех лет откровенность в изображении сцен насилия, чувственная сексуальность и поставленные под сомнение общечеловеческие ценности сделали из «Бонни и Клайда» фильм, который определил развитие жанра. Режиссёр полностью отказался от стилизации под старые кинокартины, а помещённые в центр сюжетной линии персонажи были далеки от привычных зрителю протагонистов.
Наоборот, они были самыми настоящими антигероями – раздавленными обстоятельствами и безверием в справедливость мира, наполненными ненавистью к жизни. Однако они не забыли при этом, что такое любовь и дружба. Такой необычный «букет» был в новинку для тогдашнего голливудского кинематографа – лента стала предтечей Нового Голливуда. Рискнувшая поставить в центр сюжета необычных для гангстерского фильма героев студия Warner Bros. не прогадала и сорвала настоящий куш – картина в двадцать восемь раз перекрыла свой бюджет.
Во-вторых, рваный монтаж в сочетании с запоминающимися сценами налётов банды (под развесёлую музыку Бонни, Клайд и их подельники мчались на своей знаменитой «машине смерти» Ford V8 и с упоением расстреливали свои излюбленные мишени – полицейских) подарил фильму неповторимый шарм. Таким образом, злодеяния грабителей не воспринимались как однозначно отрицательные. А написанный Дэвидом Ньюманом («Супермен», «Шина – королева джунглей») и дополненный Робертом Бентоном («В чём дело, док?», «Крамер против Крамера») сценарий, который первоначально был предложен Франсуа Трюффо и Жан-Люку Годару (при написании текста драматурги вдохновлялись французской новой волной), изобиловал размышлениями о природе свободы.
Эти мысли были поданы завуалировано, но иногда их всё же дословно озвучивали главные герои. Например, в одной из сцен Бонни спрашивает Клайда: «Если бы мы смогли вырваться отсюда и начать все заново, и за нами никто бы не гнался, что бы ты сделал, Клайд?». Он отвечает: «Я бы сбежал». В другом эпизоде на конкретный вопрос о том, куда они направляются, мужчина и женщина ничтоже сумняшеся заявляют: «Мы никуда не направляемся, мы просто бежим». Всё это как нельзя лучше характеризует формообразующие идеи Пенна: в чём заключается смысл существования, где проходит черта, разделяющая законопослушного гражданина и человека, следующего лишь собственным правилам, станет ли хуже, если всё бросить и отдаться чувствам, плывя по течению жизни.
Но всех этих вопросов могло бы и не быть, ведь первоначально Битти сам хотел снимать фильм, а главную роль планировал отдать Бобу Дилану. Когда стало ясно, что актёр всецело сосредоточится на Клайде Бэрроу, режиссёрский пост поочерёдно был предложен Брайану Хаттону, Джону Шлезингеру и Сидни Поллаку, но в итоге ставить картину доверили именно Артуру Пенну – решающим фактором стало то, что режиссёр и Битти уже работали до этого вместе.