Талант актрисы открыл миру Уильям Уайлер — постановщик «Миссис Минивер», «Бен-Гура», «Детского часа» и других лент. Его «Римские каникулы» принесли актрисе единственный «Оскар» в ее карьере. Роль была действительно прорывной, а дуэт Одри Хепберн и Грегори Пека оказался чрезвычайно удачным и навсегда остался в анналах истории кино. Капризная, но искренняя принцесса Анна и охочий до славы, но галантный и мужественный Джо Брэдли стали эталонной парой. Их сказка продлилась недолго, но стараниями актеров получилась настолько очаровательной и впечатляющей, что в нее оказалось — вот удивление! — легко поверить. Обаяние только-только оправлявшейся от ран Второй мировой войны столицы Италии (фильм полностью был снят на натуре, в Риме) добавили романтической комедии красочного антуража.
Заслуга Одри Хепберн в успехе картины была значительной. Во многом благодаря харизматичной актрисе, сумевшей передать непосредственность принцессы и ее необыкновенное жизнелюбие, «Римские каникулы» так полюбились разным поколениям зрителей. Как ни странно, с принцессой Анной было легко себя ассоциировать каждому. Ведь эта героиня олицетворяла не столько представителя аристократии, сколько символизировала любого простого человека, желающего стать свободным от ответственности и обязательств, которыми так часто наделяет нас жизнь.
Следующий заметный перформанс Одри — главная женская роль в картине Билли Уайлдера «Сабрина». Используя в качестве сюжетной основы историю преображения «гадкого утенка в прекрасного лебедя», автор «Сансет бульвара» и «В джазе только девушки» снял красивую мелодраматическую ленту.
Вновь, как и в «Римских каникулах», Хепберн достался отличный партнер. Точнее, партнеры, ведь в «Сабрине» ее героиня, одинокая шоферская дочка Сабрина Фэйрчайлд, оказывается втянута в отношения сразу с двумя мужчинами: миллионерами Дэвидом (Уильям Холден) и Лайнусом Лэрраби (Хамфри Богарт), на семейство которых работает ее отец Томас (Джон Уильямс).
В отличии от фильма Уайлера, в «Сабрине» Одри Хепберн — уже не принцесса, но золушка. С одной стороны, получающая неожиданное внимание со стороны богатых мира сего, протагонистка формально похожа на героиню актрисы из «Римских каникул» — в ней можно обнаружить все те же нескрываемый оптимизм и любовь к жизни. С другой стороны, даже после превращения из «серой мышки» в прелестную красавицу Сабрина остается скромной, застенчивой и добродушной девушкой.